Al final de la edad media, Italia era una amalgama de ciudades estado independientes, entre las cuales se extendías relaciones comerciales pero también enfrentamientos bélicos por la supremacía de una u otra. Todo muy al estilo de la Grecia clásica. Es este contexto, aparecían los condotieros (en italiano condottieri), que eran mercenarios al servicio de las ciudades-estado italianas. Grupos de soldados a sueldo de una u otra ciudad o señor, que se hacían imprescindibles para los pequeños estados que formaban el país de la bota. Estos eran auténticos grupos de soldados o compañías, comandados por capitanes que llegaron a ser tan números que se contaban por varios miles sus hombres de armas, lo que era mucho para los ejércitos de la época (en el siglo XIV “la gran compañía” llegó a disponer de cerca de 10.000 soldados).
El término condotiero proviene de condotta, que se refiere al contrato que firmaban los capitanes de estos mercenarios con las condiciones de servicio pactadas con las ciudades o señores.
Pero el siglo XV fue el final de estos grupos. Francia y España tenían intereses sobre los territorios italianos, y estos ejércitos traían tácticas más modernas. Los ejércitos de condotieros seguían basándose en la caballería pesada del medievo. Así poco podrían oponer por ejemplo a los arcabuceros de los tercios del Gran Capitán. Durante este siglo desaparecieron todas las compañías.
Juan de Médicis (Giovanni de Médici) fue unos de los condotieros más famosos. Hijo de la famosísima Caterina Sforza, se le denominó el “último condotiero”. Murió muy joven de las heridas de una batalla, pero sus hazañas bélicas tuvieron mucha resonancia en la época. John Hawkwood fue, quizás, el más legendario de todos. Inglés de nacimiento, encontró entre los mercenarios su auténtica vocación. Participó en numerosas batallas y sirvió prácticamente a todas las ciudades italianas. Fue miembro de «la gran compañía” que antes mencionábamos y posteriormente de la “compañía blanca”. Este si murió plácidamente en su castillo.
